1948年11月末，也就是黄维兵团被围双堆集后不久，杜聿明考虑到若是黄维被歼灭，那徐州必成一座孤城，届时恐怕难以守住，因此，在征得南京方面的同意后，杜聿明随即开始策划逃离徐州的行动。

当时徐州国军一共有三个兵团，即邱清泉、李弥和孙元良部，按照杜聿明的计划，三个兵团中李弥负责开路和掩护，邱、孙兵团居中，整体采取“滚筒战术”逐次前进，以此来保证出逃成功。

不过，尽管计划周密，但杜聿明最终还是被围在了陈官庄，有此结果，杜聿明犯下的几个错误是关键。

一、保密工作一塌糊涂

杜聿明决定撤离徐州的时间，是11月28日，当天他在南京与顾祝同一起向老蒋陈述了放弃徐州的方案，并得到了老蒋同意，之后在当晚，杜聿明便坐飞机紧急飞回徐州。

到了徐州后，杜聿明随即便把邱、李、孙三人叫来开会，经过部署，决定30日晚上开始撤退。

杜聿明当时的计划是，部队出徐州后，往西南的萧县、永城方向撤，顺利的话，就能冲到蒙城、阜阳地区，到时候依托淮河再向共军发起反击，届时不仅可解黄维之危，还能打共军一个措手不及。

具体的撤退计划，是先在30日向徐州东南方向制造出发起全面进攻的态势，以此来迷惑附近的华野部队，到30日晚，李弥兵团以一个师前面开路，剩余后方掩护，邱清泉、孙元良居中，部队猥集在一起前呼后应迅速离开徐州。

此计划，关键在于保密，防止被华野得知后进行拦截，因此杜聿明要求，必须做好保密工作，要做到“神不知鬼不觉”，这样才能不泄露撤退的真实意图。

为此，杜聿明在会议上还提到，谁要是泄密，军法从事。

杜聿明想的确实很周全，也意识到并重点要求了保密工作，但真等运作起来后，整个保密工作做的是一塌糊涂。

就在杜聿明部署完的第二天，也就是29日下午，整个徐州城就乱了起来，大量国军士兵、军官到处搜集扁担绳索之类的物品，另外还公然向民众强征车辆，这任谁都能看出来，国军要跑了。

此外，李弥的工兵营，当时任务是在30日晚，也就是国军大部队离开徐州后，对城内没有带走的火车头以及弹药物资进行破坏，结果这帮人因为逃跑心切，提前就开始了行动，以至于徐州城内百姓清晰可闻轰轰隆隆的爆炸声。

不仅如此，徐州国军的各办公机构内，从29日就开始“火光冲天、浓烟滚滚”，干什么呢？烧档案资料。

更夸张的，是徐州城内的各大银行，当时杜聿明要求，离开前把银行里的钱和贵重物品全部收缴在一起，随军带走，结果等派人去收缴时，这些银行早已人去楼空，钱包括人早都走了，事后一问才知道，这些人跟南京有关系，第一时间就得到了要放弃徐州的消息。

如此保密，还有啥秘密可言？

正因如此，我军在29日就得到了徐州国军将会有动作的情报，并在30日判断出，杜聿明“似有相机放弃徐州”的打算。

不过，对于杜聿明放弃徐州后会往哪个方向跑？华野首长当时尚未做出最后判断。

没有做出最后判断的原因，首先是各种情报交织在一起，需要理清和分析，以便做出正确抉择，毕竟大军牵一发动全身，一旦方向判断错误，那带来的后果就比较严重了。

第一，当时黄维兵团被困在双堆集，但还未被歼灭，因此，如果让杜聿明与黄维兵团合并一处，将会对战局造成极大影响。

第二，当时的华野，一来有三个纵队参与了围歼黄维的战斗，二来其他部队则分别布置在南北两个阻援战场上，一旦判断失误，导致部队调遣方向错了，再往回调根本来不及。

在这种情况下，从错综复杂的情报中，分析出最准确的信息，并做出正确判断就极为重要了，而这个时候，是最能考验战役指挥官能力的。

再说回杜聿明，在11月30日晚，杜下令大军开拔，邱、孙兵团在前，李兵团殿后，开拔前，杜聿明还特意要求，各部统一切断电话线。

切断电话线的目的，是为了防止被南京干扰，殊不知，却给杜聿明带来了不小的麻烦。

二、磨磨蹭蹭耽误时间

徐州国军开拔后，杜聿明是最后一个走的，当时他命令邱、孙在前李在后，结果，李弥趁着电话线已经被切断，各部互相不知道情况的机会，在开拔的第一时间，就带着部队冲了出去，比杜聿明走的还早。

而对此情况，杜聿明一无所知，一直到12月1日早上，他才带着徐州“剿总”指挥部的人员上路，结果出了徐州城后，眼前的场景，气的杜聿明差点被背过气去。

当时徐州国军就有二十多万，加上各机构的工作人员以及被裹挟的民众等，加在一起足足三十万人好多。

这么多人，又加上汽车、大炮、马车等等，简直乱成了一锅粥。

由于太乱，以至于出城的道路被彻底堵死，从城门口开始，十几里的路上到处都乱作一团，横冲直撞的，高声咒骂的，总之是要多乱有多乱。

这个时候，最需要的就是进行指挥和疏导，才能让道路通畅，保证撤离的速度，但问题就在于，电话线早就被切断了，无线电也统一静默，拿什么指挥？

由于局面实在是太过混乱，就导致杜聿明走的极慢，在1号当天，杜聿明走到天黑，才走到萧县以西的大吴集一带。

而这个时候，华野已经展开了全速追击。

12月1日+，华野首长准确判断出，放弃徐州的杜聿明并西逃，随即迅速下令，主力各纵队向永城、萧县急进，对杜聿明进行拦截。

同时，命渤海纵队马上进抵徐州，并完成攻占。

说到这里有人就会问了，既然在30日已经判断出杜聿明极有可能会放弃徐州然后出逃，干嘛不直接将其堵在徐州城内，反而要等他出来后再进行拦截呢？

实际上，放杜聿明出城再予以拦截，是当时对各方面都有利的做法。

首先，徐州不是一个小地方，这里历史悠久，且是兵家必争之地，因此，徐州城规模不算小，城防也相当坚固，再加上这里是国军徐州“剿总”所在地，自然在防御上没少下功夫。

在这种情况下，如果把国军堵在城内，那么无处可逃的国军便会凭坚固守，虽说我军不缺乏攻坚的勇气和能力，但却会付出比较大的伤亡，同时还会对城内民众造成伤害。

但放敌人出来就不一样了，论野战能力，国军远不是我军的对手，这是在解放战争时期已经得到多次验证的，而这也是为何华野会在杜聿明离开后，第一时间攻占徐州的原因，目的就是断其后路，以野战方式将其歼灭。

只有这样，才会伤亡小而战果大。

而在追击的过程中，华野主力纵队有两个动作尤为值得一提，第一，之前很多时候，在进行这种急行军任务时，为了躲避国军飞机侦查和扫射，通常是夜里行动，而这次师白天夜里都追，目的便是加快速度，争取赶到杜聿明前面。

第二，便是追击的路线了。

三、空投手令不背锅

华野安排的追击路线，是在杜聿明西逃之路的南面，换句话说，两军当时是平行的，只不过一个靠北（杜聿明），一个靠南（华野）。

为什么这么安排呢？一个很重要的目的，就是防止杜聿明突然调转方向往南去。

要知道，双堆集就在徐州的南面偏西一点，而杜聿明集团如果往南的话，便会有机会靠近黄维，而当时围歼黄维的双堆集战役正进行到关键时刻，这个时候若是让杜聿明靠近，问题就大了。

正因如此，粟裕才会布置一个与杜聿明保持并行的追击路线，他要的就是不让杜聿明有南下的机会，以保证双堆集战役的顺利进行。

在华野的全速追击下，在12月2日晚，聂凤智的九纵先头部队，就已经遭遇了敌人。

聂凤智将军的回忆录《记华野九纵参加淮海战役始末》中提到，在粟裕下达了全速追击的命令后，当时在孤山集一带作战的九纵，因为位置比较靠西，所以追的最快，到12月2日晚，先头部队25师就到了萧县西边的王引河与徐永公路的汇合处。

之后，25师74团准备在附近一个叫官路口的村子宿营，结果刚进村就发现有国军士兵，一番侦查后得知，是邱清泉的第5军第45师一部。

得知遭遇了敌人后，聂凤智将军下令不要恋战，马上继续往西，必须赶到敌人前面，切断敌人往西的去路，最终在12月3日傍晚，九纵攻占了芒砀山，之后，华野其他追击部队也陆续到位，至此，完成了对杜聿明的包围。

有一种观点，认为杜聿明最终被包围，是因为12月3日当天接到了老蒋的空投手令，导致他耽误了时间。

实际上，这基本可以断定是“甩锅”的表现，从九纵的追击时间就能看出，在12月2日晚，九纵都已经跑到了杜聿明的前面，此外，华野八纵的先头部队也在3日凌晨到了永城，而根据杜聿明的回忆，空投手令是在3日上午10时左右才来的。

所以，空投手令只是杜聿明被围陈官庄的因素之一，但并不是关键，就算没有空投手令，按照华野周密的部署和全力追击速度，杜聿明无论如何都逃不出去。