1875年，蒋介卿出生于浙江奉化一个富裕家庭，他是蒋介石同父异母的兄长，年长蒋介石十二岁。彼时，蒋家凭借父亲蒋肇聪经营盐商生意，在当地颇具声望。蒋肇聪一生娶过三任妻子，蒋介石的母亲王采玉是第三任。1895年，蒋肇聪染病离世，临终前反复叮嘱蒋介卿要照顾好继母和弟弟。然而，蒋父尸骨未寒，第二年蒋介卿便迫不及待地提出分家。由于他是原配夫人所生，在家中话语权较重，在这次分家中，他尽显自私与贪婪，进行不平等分割，一人独揽家中大部分财产，霸占了价值颇高的玉泰盐铺，而蒋介石和母亲仅分得一处老宅和几亩耕地，生活顿时陷入困窘，只能勉强维持生计，这让蒋介石母子的处境十分狼狈。

蒋介石自幼热爱学习，母亲王采玉思想开明，全力支持儿子的学业，甚至变卖部分家产，才得以让蒋介石踏上前往日本留学的道路。这段艰难岁月，让蒋介石对蒋介卿的自私行径记恨在心。

蒋介石留学归来，在政治舞台上崭露头角后，蒋介卿厚着脸皮前来投靠。尽管蒋介石内心对这个大哥十分抵触，但念及血脉亲情，还是通过关系为蒋介卿谋得台州、广州司法部门的职位，后又安排他担任英德县县长。可蒋介卿纨绔习性难改，任职期间贪污受贿，很快就被当地革职查办。此事让举荐他的蒋介石颜面尽失，蒋介石意识到不能再让大哥担任公职。

几年后，蒋介石迎来人生重要转折。1927年，他与宋美龄在上海举行盛大婚礼。由于蒋介石母亲已逝，便请蒋介卿前往上海担任南方主婚人。当时，蒋介石正努力讨好宋美龄，在宋美龄极力推荐下，给蒋介卿安排了浙江海关监督这一肥差。该职位主要负责征收通商口岸关税，只要稍作手段，便能获取丰厚的额外收入。然而，蒋介卿贪婪无度且毫无处世智慧，别人中饱私囊尚懂得小心翼翼，他却仗着与蒋介石的关系为非作歹，大肆敛财。在当地购置多处豪宅，还娶妻纳妾，生活荒淫无度，百姓们对他恨之入骨。但因忌惮他与蒋介石的关系，即便他的上司也不敢向蒋介石告状，生怕蒋介石会偏袒兄长。

直到蒋介石回到奉化老家，才知晓蒋介卿的种种恶行，勃然大怒之下，立即撤了他的职。再次被解职的蒋介卿回到奉化溪口老家，在蒋介石的帮助下，开办公裕钱庄，依旧过着富足生活。但民众对蒋介卿未受到严厉惩处一事极为不满，纷纷谴责蒋介石处事不公。

1936年，震惊中外的西安事变爆发，蒋介石被扣留在西安，生死未卜。消息传至奉化溪口时，蒋介卿正在看戏。听闻此事，他因害怕自己受牵连，惊恐万分，突然栽倒在地，不久便一命呜呼。蒋介石回到奉化后，还是为蒋介卿举办了一场风光的葬礼，并亲笔题写挽联，足见他对这个不成器的大哥仍存有一定尊重。

不过，直至晚年，蒋介石回顾往事，仍后悔当初未能对蒋介卿进行严厉惩戒，致使家族蒙羞，沦为当地人的笑柄。倘若当初蒋介石能铁面无私，对蒋介卿的恶行加以严惩，或许不仅能挽回自己的声誉，也能避免蒋介卿落得如此不堪的下场，同时还能平息民众的不满。但历史没有假设，蒋介卿的一生，成为蒋介石政治生涯中一段难以抹去的尴尬插曲，也为民国那段复杂的历史增添了一抹别样的色彩。