1948年底，随着辽沈战役结束、平津、淮海战役接近尾声，国民党残余势力日渐瓦解，尽管他们仍在做最后的垂死挣扎，但摆在蒋介石面前的首要问题便是关于迁都事宜的安排。

对于退居何方，当时主要有三个方案，首先是退到大西南的川渝，就像当年迁都重庆一样，建立稳固的大西南根据地，居高临下，以便于日后反攻，第2个方案就是迁都到海南岛，以此为中心，加强东南沿海的阵地巩固，进可攻退可守；最后一个方案便是退居台湾岛，有海峡作为天然屏障，易守难攻，可以在日后时机成熟后反攻大陆。

国民党离开前的上海

1948年12月1日，蒋介石命令海星号军舰带着260两黄金，400枚银元悄悄驶向了台湾基隆岛，蒋介石已经下定决心采用第三套方案，彻底逃离大陆，坚守一方。

运送银锭的老农

直到1949年12月10日，人民解放军包围了重庆，蒋介石和蒋经国才在最后一刻依依不舍地搭上了飞机前往台湾，从此以后，他再也没有踏入祖国大陆一步。

早年，蒋介石在峨眉山上求过一签，上面写着一句话“胜不离川，半败不离湾”，谁也没想到这句话一语成谶，一直到蒋介石临终前，他都想回到老家宁波奉化溪口看上一眼。

退守台湾后，蒋介石居住在风景优美的阳明山士林山区1栋平房内，过着隐居式的生活，由于蒋介石早年每天工作长达20个小时，久坐不起，晚年他始终遭受着病魔的纠缠。

1962年，蒋介石出现了排尿困难，他立刻被送往了医院，经过医院的检查，蒋介石被诊断为前列腺增生肥大，而且症状较为严重，其实在此之前，蒋介石就一直饱受着前列腺疾病的困扰。

最终，他无法再忍，决定用手术方法解决这一顽疾，当时他的医生熊丸建议请当时医术高超的人民医院台湾医生为其主治，可是偏信西医的宋美龄却认为台湾医疗技术不如美国，强烈推荐由美国医生为蒋介石操刀。

经过宋美龄的举荐，最终一名美国陆军泌尿科医生从冲绳飞往了台湾，这名医生是一位黑人，名叫亚历山大。在亚历山大飞到台湾之后，他受到了十分隆重的欢迎，并且告知他手术的对象就是赫赫有名的“总统”蒋介石，这让亚历山大十分的紧张，真的是压力山大。

在亚历山大动手术的时候，他的双手止不住地颤抖，心情无法平复，最终的结果给蒋介石留下了一个后遗症：尿失禁。

由于手术效果不理想，后来宋子文又请到了一位名医给蒋介石又做了一次手术，这一次手术非常成功，彻底刮除了增生的前列腺，不过尿失禁的问题依然没能解决，这一症状伴随着蒋介石直到生命终结。

为了避免别人看到如此尴尬的情况，每次开完会蒋介石总是最后一个离席，他等到所有人离开之后，才能偷偷的起身查看是否下身湿了，对于有些能不参加的会议，蒋介石直接就不再参加。

由于手术原因，前列腺炎后来反复发作，不断降低蒋介石的免疫力，引发了一系列疾病，而一次车祸更让蒋介石病情雪上加霜，差点夺走他的生命。

1969年9月16日下午4点，按照往年的惯例，蒋介石和夫人宋美龄从台北的士林官邸前往阳明山官邸避暑。

在重金修建的仲德大道上，蒋介石的车队沿着道路自下而上行驶，到达岭头、永福时刚好有一辆要开往市区的公路局客运班车停在路旁，当时正在等待乘客。

这条道路原本狭窄，正当蒋介石的车队绕过一个大弯继续前行时，距离公路局客运班车两三百米时，从远处窜出来一辆军用吉普，从客运班车的后方超车，迎面朝着蒋介石的先导车冲来。

先导车的司机当时赶紧刹车，与这辆吉普车擦身而过，吓出了一身冷汗，可是在后面的蒋介石却十分的不幸，他的车距离前车距离太近，直接撞向了先导车。

这次撞击让蒋介石座驾车头和先导车后车厢发生碰撞，整个车头都凹了进去，蒋介石当时正在后方闭目养神，没系安全带，遇到急刹车身体直接冲向了前方，撞向了驾驶座后侧的隔板，手中的拐杖折断了，两排假牙也飞了出去，嘴唇当时被假牙磕出了血，血流不止。

宋美龄同样没系安全带，当时她翘着二郎腿正在休养，这次刹车让她颈部受到重创，双腿撞到了玻璃挡板上，疼得大叫救命。

护卫看到这种情况，立刻将蒋介石和宋美龄转移到后面护卫车上，送往医院进行救治。在运送途中，宋美龄甚至晕厥过去，当时侍卫长孔令晟心中思考，难道这是一场有预谋的暗杀？

当时蒋经国正在行政院开会，得知此事后立刻前往了荣军总医院，他心知父亲做事谨慎，不可能这么巧合发生交通事故，当他来到医院后，医生告诉他“两位老人身体只是小范围的撕裂伤，不算十分严重，但他们必须在医院观察两个星期，看是否有后遗症”，蒋经国才稍微放下了心。

当时宋美龄已经72岁，蒋介石82岁，两位老人哪经得起如此的车祸，这次车祸无疑是无法接受的。

蒋经国看完二老后立刻询问了孔令晟当时的情况，由于孔令晟慌乱中没有记下车牌号码，只知道那是一辆军用吉普，所以蒋经国下令彻查，不惜一切代价找到肇事车辆。他们查遍了当时所有的军用吉普，最终找到了肇事车辆。

这是一位陆军师长的车，这位师长当时参加完军事会议，正急着回家和家人团队，于是让司机赶紧开车，发生事故之后，这辆吉普车连停都没停，因为师长看到车队如此庞大，知道车上坐的必定不是一般人，自己闯了祸，所以赶紧逃跑了。

可是这位师长终究没有逃得过排查，最终他以伤害最高领袖罪撤职查办，被送到了军事法庭进行审判判处了死刑，因为一次事故枉送了性命。

事发时，蒋介石的司机徐达生可能因为紧张，直接将油门当成了刹车，不仅没有减速，反而加速撞向了先导车，徐达生跟随蒋介石三十多年，一直没有出现过过错，所以这一次蒋介石并没有追究其责任，宋美龄也说“过错不在徐达生，应该饶恕他的无心之过”。

虽然此次事件并不是有预谋事件，这位师长也只是无意造成了交通事故，可是蒋介石的身体却由此受到巨大的损伤，他自称“永福车祸，减我阳寿二十年”。

自从这次车祸之后，蒋介石伤是治好了，但他的身体却大不如从前，以至于多种疾病缠身，导致蒋介石产生了心脏病。

1971年春天，蒋介石在一次小便中出现尿血的情况，这让他更加紧张，他的官邸中洗手间摆放了几个空瓶子，只要一发现小便有血丝流出，他就吩咐手下立刻进行血检，每当此时，蒋介石总是看上去无精打采，神情恍惚，他很害怕被查处其他疾病。

随着尿血的频繁出现，蒋介石身体越来越差，基本上隔三差五就要患上感冒，抵抗力一天不如一天。

为了让蒋介石多活几年，美国组建了专门的医疗团队，不惜一切代价拯救蒋介石的生命。

此时的蒋介石右手已经完全萎缩，有时他想练练字都提不起笔，似乎这个胳膊已经不听他的实话。

可以说，蒋介石的晚年一直都在与死神进行殊死的搏斗，他想下床走动一下也只能坚持5分钟。

有一次，蒋介石听到侍卫们说高速公路已经从台北通到了桃园，他很高兴，准备叫人开车带他出去转一转，侍卫们却不同意，苦苦相劝，可蒋介石根本不听，于是侍卫只能为他找来一辆特制的轿车，同时带着三辆救护车，以防止蒋介石有危险的发生，可是这辆车刚上高速，蒋介石就感觉到身体十分的疲倦，于是这辆车立刻调头返回了士林官邸，由此可见，蒋介石的身体已经经不起折腾。

1971年11月，蒋介石和宋美龄到高雄的澄清湖宾馆度假避暑，当时蒋介石解手不顺利，此前他总是习惯用甘油球进行润滑，于是就让当天值班的侍从副官钱如标给他涂抹甘油球。

可是不知道为何，钱如标当时心不在焉，在挤压甘油球的时候，塑胶瓶的尖形嘴子理应对准直肠方向，可是钱如标却没有找对方向，只是使劲往里塞，没想到方向却塞偏了，直接刺破了肛门肉。

当时已经塞偏了的钱如标并不知晓这个情况，他塞完第1瓶甘油球之后又开了第2瓶，还继续往里塞。

已经感觉有些疼痛的蒋介石往马桶里一看，里面已经鲜血淋漓，他吓得大叫了起来，随后，其他侍卫赶紧进门，这时才知道钱如标闯了大祸，立即对他高声训骂。

后来，荣军总医院的肛肠科主任杜胜凯被紧急召来，为蒋介石做了紧急处理，好不容易才把血止住，可是蒋介石在床上足足躺了一个多月，伤口才得以痊愈。

钱如标因为闯了大祸，当时就被送到了军法处法办，从屏东空军基地连夜送往了台北，后来，侍卫长向蒋介石求情，“如果送钱如标法办，肛门受伤事件张扬出去会影响您的形象，”蒋介石这才把钱如标关到了士林官邸禁闭室，以家法伺候，一直到蒋介石去世后，钱如标才放出来。

后来，宋美龄每次见到钱如标，都会指着他的鼻子破口大骂“蒋先生的身体就是你这个钱如标给拖垮的，就是你这个钱如标给害的”。

其实，蒋介石的离世与他晚年的一次手术有脱离不了的关系，而决定者是宋美龄。

1972年2月，台湾召开了第5次会议，蒋介石被选为“总统”。7月时，蒋介石又因感冒住院，病情转为肺炎，好不容易将病情控制住，转到荣民总医院进行疗养，此时的蒋介石已经处于隐退的状态，避不见客，身体也越发一天不如一天。

当时，宋美龄想为外甥孔令侃谋取行政院院长一职，行政院院长是一个实职，权力很大，蒋介石很想让自己的儿子蒋经国接班，于是极力推崇蒋经国。

由于宋美龄和蒋介石没有孩子，宋美龄基本上就将孔祥熙和姐姐宋霭玲的长子孔令侃当做自己的儿子，他很想培养娘家人制衡蒋氏兄弟。

左蒋经国，右孔令侃

为此，宋美龄专门找到蒋介石，希望给孔令侃一个机会，可是蒋介石却告诉她，“目前所有重要的职位都有了合适的人选，孔令侃不在我的考虑之列。”

当时，宋美龄提到了自己的姐夫孔祥熙，“孔祥熙当年做财政部长和行政院长工作时就做得很好，既然他爸爸可以完成好工作，那么孔令侃自然也能完成，而且孔令侃曾经为台湾争取过美国的援助，给他一个名分也好让他更加名正言顺地继续做事”。

可是面对宋美龄的说法，蒋介石却没有给孔令侃任何的机会，当时蒋经国比孔令侃大6岁，已经56岁，年近花甲，蒋介石的权力必然要过渡到自己后人的手中，怎么可能交给孔家人？

不过为了安抚宋美龄，他还是给孔令侃一个总统府国策顾问的虚职，这让宋美龄大为恼火。宋美龄在蒋介石面前连哭带闹，甚至拿出美国来向蒋介石施压，但是蒋介石吃了秤砣铁了心，无论宋美龄说什么，他都不为所动。

因为这一矛盾，两人甚至发生了冷战，一度持续了三四个月，期间两人谁也不理谁，不一块散步，不一块吃饭，不一块睡觉，这次矛盾让蒋介石身心疲惫，身体状况更加恶化。

1973年12月，蒋介石因感冒再度引发肺炎，高烧持续不退，一直延续到1974年的1月6号，蒋介石在睡眠中甚至发生缺氧窒息，经过多方急救，才最终转危为安。

1974年冬天，一场流行性感冒在台北市蔓延，很多人都患了病，蒋介石原本身体就十分的虚弱，此时又因感冒再次住院。由于慢性前列腺炎需要长期服用抗生素，所以蒋介石的肺炎很难治愈。

临近岁末，宋美龄心情急躁，她不顾医疗专家的建议，非要蒋介石搬回士林官邸过圣诞，她说“我不管他，如果他不搬，我还是要搬回士林官邸过圣诞的，我搬回去”。

面对着宋美龄的固执，医院最终选择了妥协，把蒋介石送回了士林官邸，将医院所有的医疗设备都搬进了官邸。

一直到1975年初，天气慢慢转暖，蒋介石的身体都不见任何的好转，此时的宋美龄有些病急乱投医，她特别邀请了一名美国专家为蒋介石做进一步的治疗，可是这位专家在看过蒋介石的病历之后，认为他病情之所以不见好转，是因为他肺部有2/3浸泡在胸腔积液水中，这位专家强烈建议蒋介石做肺脏穿刺手术，把积水抽出来。

面对着这一提议，医疗小组的成员坚决进行反对，他们说“像蒋先生这样高龄的病人做这种手术的危险性极大，我们也不是不知道蒋先生胸腔积水很多，但是目前最好的方法是让积水得到控制，不再增加，能拖一天是一天，不能将积水抽出来，否则蒋介石的心脏病会加剧，并且可能并发其他一些症状”。

不过，毕竟宋美龄是蒋介石的夫人，她从小在美国长大，对于西医深信不疑，她盼望蒋介石能够迅速恢复健康，而且态度十分的坚决。

最终，宋美龄选择了专家提的建议，对医疗小组成员说“很好，我们何尝不试一试？这事就这么定了，有什么事我负全责”。

对于宋美龄的决定，蒋经国也不得不说，“这件事由母亲做主吧”。

蒋介石最信任的两位亲人都拍了板儿，医疗小组无法再进行阻挠，只能听从宋美龄的建议，让美国专家对蒋介石进行肺部穿刺手术。

这次手术比较成功，从蒋介石的肺脏中抽出了近半升的脓水，做完手术之后，美国专家就打道回府了，丝毫没有管蒋介石接下来的情况。

可是就在他离开的当晚，蒋介石的体温上升到41℃，并发症和后遗症接踵而至，心脏在持续的高烧和大小便出血的情况下，停跳的频率越来越高，一夜之间达到数次。

面对这种情况，医疗小组乱成一团，宋美龄没有预料到如此的情况，不知如何是好，医疗专家给蒋介石进行了输血抢救，这才慢慢将病情稳定下来。

虽然病情有所稳定，不过也只是继续苟延残喘的生命。

1975年3月29日，蒋介石从昏迷中醒了过来，但是他的身体太过虚弱，以至于他都不能讲话，此时的他虽然能够少量进食，但体重已经只有46公斤，他向宋美龄、蒋经国口述了遗嘱，随后又陷入到昏迷之中。

4月5日晚上20:15，蒋介石的心跳时有时无，血压不断下降，病情急剧恶化，医生们在采用了药物和电击治疗之后，心跳和呼吸有所恢复，但是四五分钟之后，蒋介石心脏再一次停止了跳动，20:55，蒋介石瞳孔放大，抢救无效辞世，终年89岁。

蒋介石之死与前列腺炎有密切的关系，前列腺炎伴随着他度过了余生，导致他不断使用抗生素，摧毁了身体的免疫系统，高龄手术加剧了他的死亡。虽然宋美龄做出了这个决定，但她内心依然希望蒋介石继续活着，真是生死有命，半点不由人。

蒋介石做完肺部手术后，医疗专家就有过议论“老先生的大限恐怕不远了，宋美龄花高价请来了美国专家治疗，不料却给蒋先生下了催命符”。