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该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。

知子莫若父同样的知父莫若子，沈多乐成长于一个富裕且有文化的高知家庭，这也导致他过分的早熟。

比起母亲，他是更早发现父亲沈青精神出轨的，因此为了挽回父母的婚姻，他会替代沈青夸奖母亲新换的发型，提供情绪价值；也会在沈青否认刘丽娜的设计时，拿出妈妈的作品告诉爸爸她真的很努力。

可是即便是这样依然无法挽回支离破碎的家庭，眼看沈青和艾斯李越走越近，沈多乐不得不兵行险招。想到给艾斯李所在的施德资本发放匿名邮件举报。职场最忌讳的就是感情用事，交斯李和沈青早上一起吃锅贴晚上一起在玄武湖夜跑，说两人没有关系公司上下没有人会相信。

一个是投资公司的代表，一个是被投资公司的高管COO，施德资本有理由怀疑艾斯李感情用事，将私人感情带入到工作中给锐之风大开方便之门。导致错误的判断影响施德资本正常投资，因此给艾斯李停职重新派人和锐之风对接。这样一来，沈青和艾斯李没有了工作上的联系，自然也不再有理由私下见面约饭跑步。

一个女未婚，一个男已婚，这样的两个人在一起就是名不正言不顺。沈多乐这一招不可谓不狠，可是却十分不保险。他让在美国留学的苏珊替自己用美国IP发送的邮件，沈青一调查就发现这个IP实际拥有者就是沈多乐的高中同学。正常人只要一联想就会把苏珊和沈多乐联系到一起。

沈青得知后怒不可遏，十分气愤的批评沈多乐不该做这种事情，问他知不知道自己的一份邮件害的艾斯李差点失业。可他根本没有想过沈多乐这么做都是因为沈青对家庭的不负责任，这才导致沈多乐不得不保护自己的妈妈。